المرادفات:

نيتريل حمض الأسيتيك، الأسيتونيتريل، سيانيد الميثيل

درجة حرارة التجمد:

يعتبر نيتريل حمض الأسيتيك المنتج تجاريًا نقيًا بدرجة كافية لاستخدامه كمذيب لمعظم الأغراض. وهو يشكل عددًا كبيرًا من الأزيوتروبات الثنائية والثلاثية، مما يعقد عملية التنقية عندما يحتوي على كميات كبيرة من الشوائب. وفي الوقت نفسه، في بعض الحالات يمكن استخدام الأزيوتروبات بشكل فعال لتنقية الأسيتونيتريل.

حصل Amiel وNomine على نيتريل حمض الأسيتيك بإنتاجية تصل إلى 99% عن طريق تمرير خليط متساوي الجزيئات من الأسيتيلين والأمونيا عند درجة حرارة 400 - 500 درجة فوق محفز الزنك في ظل ظروف الغياب التام للرطوبة.

قام جيفري وفوغل بتحضير نيتريل حمض الأسيتيك من الأسيتاميد وخامس أكسيد الفوسفور لدراسة خواصه الفيزيائية. كانت نقطة الغليان 81 درجة (757 ملم).

قام تيمرمانز وهيني رولاند بمعالجة نيتريل حمض الأسيتيك بكبريتات الصوديوم وخامس أكسيد الفوسفور، ثم تم تقطيرهما حتى تصبح كثافات الأجزاء الفردية ثابتة.

قام والدن وبير بتنقية دواء تجاري لقياس موصليته الكهربائية. قاموا بتقطيره فوق خامس أكسيد الفوسفور في معدات مصنوعة بالكامل من الزجاج ومحمية من الهواء بواسطة أنبوب مملوء بخامس أكسيد الفوسفور. تم تكرار عملية التقطير حتى يتوقف لون خامس أكسيد الفوسفور الموجود في دورق التقطير. بعد ذلك، تم تقطير الأسيتونيتريل فوق البوتاس اللامائي لإزالة آثار خامس أكسيد الفوسفور؛ وأخيرا، تم تقطيره بدون عامل تجفيف.

قام كل من Teter وMerwin بتجفيف نيتريل حمض الأسيتيك عن طريق التقطير الأزيوتروبي مع ثنائي كلورو ميثان. نتيجة لتكوين خليط أزيوتروبي من ماء ثنائي كلورو ميثان، تمت إزالة 1 جرام من الماء لكل 19 جرام من ثنائي كلورو ميثان. يمكن أيضًا استخدام هذه الطريقة لتنقية النتريل الذي يحتوي على ما يصل إلى أربع ذرات كربون لكل جزيء.

استخرج ديل الأسيتونيتريل اللامائي من محاليله المائية باستخدام مجموعات مختلفة من التقطير الجوي والتقطير الفراغي وتجميد وفصل المراحل السائلة.

برات ينقى نيتريل حمض الخليك بواسطة التقطير الأزيوتروبي. يمكن تجفيف الأزيوتروب باستخدام مكون ثالث، مثل البنزين أو ثلاثي كلور الإيثيلين. عند ضغط 776.5 ملم، يغلي الأزيوتروبي الثلاثي للبنزين والأسيتونيتريل والماء عند حوالي 66 درجة مئوية؛ يغلي الخليط الأزيوتروبي من ثلاثي كلور الإيثيلين والأسيتونيتريل والماء عند 67.5 درجة مئوية.

قام لويس وسمايث بتجفيف المستحضر التجاري فوق كلوريد الكالسيوم، ثم أعادا إرجاعه بشكل متكرر فوق خامس أكسيد الفوسفور حتى توقف اللون الموجود على الأكسيد عن الظهور، ثم قاما بتقطيره في وعاء يحتوي على البوتاس المكلس حديثًا، ثم قاما بتقطيره مرة أخرى من هذا الوعاء، وأخيرًا أخضعاه للتقطير التجزيئي. . تم جمع الجزء المتوسط ​​واستخدامه لقياسات عزم ثنائي القطب.

معايير النقاء. حكم دريسباخ ومارتن على نقاء نيتريل حمض الأسيتيك من منحنى التجميد.

استخدم لويس وسمايث الخصائص الفيزيائية مثل نقطة الغليان والكثافة ومعامل الانكسار كمعايير للنقاء، في حين قام تيمرمانز وهيني رولاند بتقطير الأسيتونيتريل للحصول على نواتج التقطير ذات كثافة ثابتة.

علم السموم. يمكن أن يكون نيتريل حمض الأسيتيك الملوث أكثر سمية بكثير من المنتج النقي. ومن المفترض أن الحد الأقصى المسموح به لتركيز الأسيتونيتريل في الهواء هو 0.002%. ومن الواضح أن نيتريل حمض الأسيتيك أقل سمية من النتريل الأخرى، مثل نيتريل حمض الأكريليك. وجد سميث أن الجرعة المميتة 50 للفئران كانت 3.8 جرام لكل كيلوجرام من وزن الجسم، وذكر أن خمسة من كل ستة فئران بقوا على قيد الحياة بعد 4 ساعات في الهواء بتركيز أسيتونيتريل بنسبة 0.8%.

معلومات تاريخية

• تم الحصول على النتريل لأول مرة بواسطة J. B. A. Dumas في عام [V. A. Volkov، E. V. Vonsky، G. I. Kuznetsova، الكيميائيون المتميزون في العالم، موسكو، دار النشر. المدرسة العليا، 1991، ص 159]. وفقًا لمعلومات ESBE، تم الحصول على الأسيتونيتريل لأول مرة في دوماس وفرانكلاند وكولبي.

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

الخصائص الكيميائية

بواسطة الخصائص الكيميائيةالأسيتونيتريل - نموذجي النتريل .

إيصال

في الصناعة، يتم إنتاج الأسيتونيتريل عن طريق تحليل الأمونيوم لحمض الأسيتيك عند 300-450 درجة مئوية (محفز - Al 2 O 3، SiO 2، إلخ)، باستخدام زيادة طفيفة من NH 3. العائد 90-95٪. يتم إنتاج كمية كبيرة من الأسيتونيتريل كمنتج ثانوي في إنتاج الأكريلونيتريل عن طريق تحلل الأمونيا التأكسدي للبروبيلين. يمكن أيضًا الحصول على الأسيتونيتريل عن طريق تحلل الأمونيا للهيدروكربونات الأليفاتية في وجود أكاسيد Co، Mo، إلخ. في المختبر، يمكن الحصول على الأسيتونيتريل بسهولة عن طريق تجفيف الأسيتاميد تحت تأثير P 2 O 5 .

طلب

الأسيتونيتريل هو مستخلص لعزل البيوتاديين من خليط مع هيدروكربونات C4 أخرى، والأحماض الدهنية من الزيوت النباتيةوالدهون الحيوانية. عامل أزيوتروبي لفصل التولوين عن نواتج التقطير البترولية؛ المواد الخام لإنتاج الأدوية. مذيب.

تم اقتراح الأسيتونيتريل كوقود للصواريخ (درجة حرارة الاحتراق 4400 درجة مئوية في الأكسجين، النبض 304 ثانية).

الأسيتونيتريل هو أحد الروابط الأكثر شيوعًا في كيمياء التنسيق.

تأثير سام

سام، يمتص من خلال الجلد السليم، خطير إذا ملامس للعينين؛ MPC 10 مجم/م3، في مياه الخزانات - 0.7 مجم/لتر؛ LD 50 1670 ملغم / كغم (الفئران، عن طريق الفم). قابلة للاشتعال. درجة حرارة الاشتعال 6 درجات مئوية، ودرجة حرارة الاشتعال التلقائي> 450 درجة مئوية؛ CPV 4.1-16.0%، الحد الأدنى من القابلية للاشتعال 3 درجات مئوية.

الأدب

1. باوشكين يا.، أوسيبوفا إل. في.، "التقدم في الكيمياء"، 1959، المجلد 28، المجلد 2. 3، ص. 237-64؛
2. زيلبرمان E. N.، تفاعلات النتريل، M.، 1972؛
3. موسوعة كيرك أوتمر، 3 الطبعة، ضد. 15، نيويورك، 1981.
4. Kukushkin V. Yu.، Pombeiro A. J. L. تفاعلات النتريل المنشط بالمعادن، Chem. القس، 2002، المجلد. 102، 1771.
5. Kukushkin V. Yu.، Pombeiro A. J. L. التحلل المائي للنيتريل بوساطة المعادن والمحفز بالمعادن (مراجعة)، Inorganica Chimica Acta، 2005، vol. 358، 1.

مؤسسة ويكيميديا.

2010.

انظر ما هو "نتريل حمض الأسيتيك" في القواميس الأخرى:نيتريل حمض الخليك - الأسيتونتريل، ميثيل سيانيد...

قاموس المرادفات الكيميائية I النتريل، مركبات عضوية تحتوي على واحدة أو أكثر من مجموعات C≡N cyano المرتبطة بجذر عضوي. أيزوميري إلى أيزونيتريل. المحتويات 1معلومات عامة

2 الخصائص الفيزيائية ... ويكيبيديا الاسم الأصلي:الاسيتو الانيتريل
(اختصار - ACN)
الأسماء البديلة: سيانيد الميثيل، نيتريل الإيثان، نيتريل حمض الأسيتيك،
الصيغة الكيميائية C2H3N
الكثافة 0.787515 جم/سم3
الكتلة المولية 41.05 جم / مول
نقطة الانصهار -44 درجة مئوية

نقطة الغليان 81.6 درجة مئوية

سائل سام عديم اللون (يمتص عن طريق الجلد). لها رائحة أثيرية طفيفة ولكنها كريهة. الحد الأقصى المسموح به للتركيز (MPC) في أماكن العمل وأماكن العمل الأخرى هو 10 ملجم/م3. متر. في الماء - 0.7 ملغم / لتر. ويمكن خلطه مع الماء (الذوبان 7.3%) والمذيبات العضوية (الأسيتون، الكحول الإيثيلي، إلخ)، بما في ذلك تكوين مخاليط أزيوتروبية.
الأبخرة الثقيلة من الأسيتونيتريل قابلة للانفجار.

الإنتاج الصناعي

الأسيتونيتريلدرجات مختلفة من التنقية اعتمادًا على الاستخدام اللاحق للكاشف.
وخارج المختبرات يتم الحصول على المادة نتيجة تفاعل حمض الأسيتيك والأمونيا في وجود عامل محفز عند درجة حرارة عالية (300-400 درجة مئوية). وفي هذه الحالة تكون الشوائب الموجودة في المادة هي:

• أسيتاميد,

  خلات الأمونيوم،

الأسيتونيتريل لـ HPLC (كروماتوغرافيا سائلة عالية الأداء) وأغراض أخرى غالبا ما تتطلب التنقية من الشوائب. يتم التجفيف باستخدام مركبات الكالسيوم اللامائية (كلوريد وكبريتات)، وكذلك عن طريق الرج مع هلام السيليكا. تتم إزالة الماء المتبقي وحمض الأسيتيك بإضافة هيدريد الكالسيوم حتى يتوقف تطور الهيدروجين.
بعد هذا العمل التحضيرييتعرض الأسيتونيتريل مع الشوائب المتبقية للتقطير التجزيئي.
في مراحل مختلفة من الموصوفة العملية التكنولوجيةالحصول على مادة بدرجات متفاوتة من التنقية.

طلب

بالإضافة إلى HPLC، يتم استخدام الأسيتونتريل لقياس محتوى المبيدات الحشرية والسموم في مختلف البيئات والمنتجات الغذائية.
يمكن أن يعمل الكاشف كمستخلص لفصل البوتادين من خليط الهيدروكربون، ويشارك في عملية فصل التولوين في شكل أزيوتروبي.
تستخدم المادة على نطاق واسع في المستحضرات الصيدلانية كمواد خام.
يمكن استخدام الأسيتونيتريل في الذوبان

أملاح غير عضوية،

• البوليمرات الاصطناعية,

  إثيرات السليلوز،

  الورنيش، الخ.

إن قدرة الكاشف على العمل كمذيب انتقائي للزيوت تجعل من الممكن استخدامه لعزل الأحماض الدهنية من الزيوت ذات الأصل النباتي والحيواني.
وفي صناعة الأدوية يتم استخدامه لإنتاج فيتامين ب1.

الأسيتونيتريل (سيانيد الميثيل، نيتريل حمض الأسيتيك) هو سائل عديم اللون ذو رائحة أثيرية طفيفة، ويتم إنتاجه بدرجات متفاوتة من التنقية: تقني، نقي، نقي للتحليل، وخاصة نقي.

الأسيتونيتريل هو منتج ثانوي لتخليق الأكريلونيتريل. التوليف المباشر - تحلل أمونيا حمض الأسيتيك بغاز الأمونيا عند درجات حرارة 350-500 درجة مئوية في وجود محفزات أكسيد الألومنيوم - يسمح للمرء بالحصول على الأسيتونيتريل بإنتاجية 90-95٪.

إن طرق إنتاج الأسيتونتريل عن طريق تحلل الأمونيا للهيدروكربونات والكحوليات وتجفيف الأسيتاميد هي طرق منخفضة الإنتاجية ولذلك يتم استخدامها بشكل أقل تكرارًا.

طلب

الأسيتونيتريل قابل للامتزاج بشكل غير محدود مع الماء والكحول والمذيبات ويذيب الزيوت والدهون والورنيشات وعدد من البوليمرات جيدًا. يتم استخدامه في الإنتاج على نطاق واسع كمذيب أو وسط تفاعل أو مادة خام:

• V صناعة النفط(لتنقية الزيوت من الراتنجات والمركبات الفينولية، والتجزئة والاستخلاص، في إنتاج مواد التشحيم)؛
• لإنتاج المذيبات والبلاستيك والمطاط والألياف الاصطناعية والملدنات والمطاط المقاوم للزيت؛
• في إنتاج الدهانات والورنيشات والأصباغ للأقمشة؛
• في صناعة المواد الغذائية لاستخراج الأحماض الدهنية من الزيوت الحيوانية والنباتية، تمسخ الكحول.
• في صناعة المستحضرات الصيدلانية- المنشطات والكورتيزون والفيتامينات أ، ب1، ب6؛
• في إنتاج الأسمدة النيتروجينية والمبيدات الحشرية،لتطهير التربة;
• في التحليل اللوني والفصل والكيمياء التنسيقية؛
• لإنتاج أغطية الفينيل، تركيبات الإضاءة‎منتجات العطور.

قواعد التخزين

قم بتخزين الأسيتونيتريل في الداخل في عبوات زجاجية وعبوات معدنية وبراميل وبكميات كبيرة- في الخزانات فوق الأرض. يمنع منعا باتا استخدام الحاويات المصنوعة من البولي إيثيلين والمواد البلاستيكية الأخرى.

أساسيات العمل الآمن

الأسيتونيتريل سام(MPC - 10 ملجم/م3)، قابلة للاشتعال والانفجار. يشتعل تلقائيا عند درجات حرارة أعلى من 450 درجة مئوية، ويشكل مخاليط متفجرة بتركيز 4-16% في الهواء، وعند الاحتراق يطلق سيانيد الهيدروجين وأكاسيد النيتروجين. من الضروري العمل معها في معدات الحماية الشخصية.

في حالة حدوث تسرب أو انسكاب للأسيتونيتريل، يتم التحييد بمحلول مائي من الهيدروكسيلامين أو الماء المرشوش جيدًا.

تأثير على الجسم

عند تناوله، يتفاعل الأسيتونيتريل مع الأنسجة ويشكل الأمونيا، حمض الهيدروسيانيك، الثيوسيانات ولها تأثير مزعج ومخدر وخانق. يعتبر المنتج التقني أكثر خطورة بسبب زيادة تركيزات الإيزونيتريل وحمض الهيدروسيانيك.

يعمل الأسيتونيتريل كسم إنزيمي، حيث يمنع التنفس الخلوي بجرعات صغيرة، ويسبب حكة واحمرار في الجلد، وتمزق، وألم في الحنجرة. مع التعرض لفترة طويلة فإنه يؤثر على الجهاز العصبي والكبد والدماغ. يمكن أن يؤدي التسمم الشديد إلى الوذمة الرئوية والتشنجات وفقدان الوعي.

المساعدة الطبية

إذا لامس الأسيتونيتريل الجلد، فيجب غسل المنطقة المصابة الماء الدافئقم بتشحيمها بالصابون بمحلول أزرق الميثيلين ثم ضع ضمادة بمرهم مبيد للعقديات. إذا تأثرت عيناك، اشطفهما بالماء الجاري واقطر محلول الديكايين مع الأدرينالين. يتم تخفيف تهيج الجهاز التنفسي عن طريق استنشاق محاليل الصودا أو الزيت.

الأسيتونيتريل (CH3C ≡ N) (نتريل حمض الأسيتيك، سيانيد الميثيل) فئة الخطر - 3

سائل عديم اللون وشديد التطاير وقابل للاشتعال وذو رائحة أثيرية، وأخف من الماء، ويحترق بلهب ساطع عديم اللون. يتصلب عند درجة حرارة -44.9 درجة مئوية ويغلي عند درجة حرارة +81.6 درجة مئوية. يمتزج مع الماء والأسيتون والأثير والمذيبات الأخرى. الذوبان في الماء 7.3%. الأبخرة أثقل من الهواء وتشكل مخاليط متفجرة مع الهواء.

يستخدم الأسيتونيتريل في التخليق العضوي في إنتاج المواد العطرية كمذيب انتقائي للهيدروكربونات والزيوت (في عملية عزل الأحماض الدهنية من الزيوت النباتية والحيوانية)، وكذلك كمنتج وسيط في إنتاج المالونودينيتريل وفيتامين ب1.

يتم نقل الأسيتونيتريل في الحاويات وخزانات السكك الحديدية والأسطوانات التي يتم تخزينها مؤقتًا. عادة، يتم تخزين سيانوهيدرين الأسيتون في خزانات أسطوانية عمودية فوق سطح الأرض (حجم 50-5000 م3) مع عامل تعبئة يتراوح بين 0.9-0.95 عند الضغط الجوي ودرجة الحرارة المحيطة. الحد الأقصى لحجم التخزين 80 طن.

الحد الأقصى المسموح به للتركيز (MPC) في هواء منطقة العمل في المباني الصناعية 10 مجم / م 3 ، في مياه الخزانات - 0.7 مجم / لتر. وفي حالات التسمم الحاد يعمل كسم إنزيمي يؤثر على مراكز التنفس، ويمتص بسهولة عن طريق الجلد السليم، ويؤثر على الجهاز العصبي. الجرعة الضارة هي 21.6 ملغم / لتر. علامات الضرر: احمرار، حكة، حروق في الجلد والأنسجة المخاطية، دمع، صداع، ضعف، غثيان، قيء، دوخة، ضيق في التنفس. وتؤدي التراكيز العالية منه إلى ضعف النبض والتشنجات وفقدان الوعي والوفاة.

عند القضاء على الحوادث المرتبطة بانسكاب (إطلاق) الأسيتونيتريل، وعزل المنطقة الخطرة في دائرة نصف قطرها 400 متر على الأقل، وإبعاد الأشخاص عنها، والبقاء في الجانب المواجه للريح، وتجنب الأماكن المنخفضة، ومراعاة تدابير السلامة من الحرائق، وعدم التدخين. أدخل منطقة الخطر مرتديًا أقنعة الغاز العازلة أو أجهزة التنفس (IP-4M، IP-5، IP-6، AIR-98MI، ​​IVA-24M، ASV-2) ووسائل حماية الجلد (بدلة L-1، OZK، "KAIS"، "الجائزة"، "Vector"). على مسافة أكثر من 400 متر من مصدر التلوث الكيميائي، لا يجوز استخدام معدات حماية الجلد، ولحماية الجهاز التنفسي، تصفية أقنعة الغاز الصناعية بصناديق من الدرجة A، BKF، وأقنعة الغاز المدنية GP-7، GP- 5، PDF-2D، PDF-2Sh يتم استخدامها مع أو بدون خراطيش DPG-3 الإضافية.

معدات الحماية			زمن التأثير الوقائي (ساعة) عند التركيزات (مجم/م3) (MPC)
اسم	ماركة العلبة					1000
أقنعة الغاز الصناعية: حجم كبير PPF-95 حجم صغير حجم كبير PPF-95	أب/و، مكيف/و أب/و، مكيف/و VKF
أقنعة الغاز المدنية: GP-7، GP-5، PDF-2D (2Ш)	بدون DPG-3 مع DPG-3

يتم تحديد وجود الأسيتونيتريل:

في هواء المباني الصناعية، جهاز الإنذار الكيميائي الحراري "Shchit-2"، جهاز الإنذار الهوائي بالشرارة المتفجرة SVIP-1 وSVIP-2، جهاز إنذار تأين اللهب حتى تركيزات المتفجرات SDK-3.

تحييد الأسيتونيتريل رش الماء بمعدل استهلاك: 0.9 طن ماء لكل 1 طن أسيتونيتريل أو محلول مائي 30٪ من هيدروكسيلامين (على سبيل المثال، 300 لتر هيدروكسيلامين و 900 لتر ماء) بمعدل استهلاك 0.25-0.3 طن محلول لكل 1 طن من الأسيتونتريل.

تحييد الأسيتونيتريل محلول مائي 30% من الهيدروكسيلامين (على سبيل المثال، 300 لتر من الهيدروكسيلامين و 900 لتر من الماء) بمعدل استهلاك 2.5 طن من المحلول لكل 1 طن من الأسيتونيتريل.

لرش المياه أو المحاليل، وشاحنات الري والإطفاء، ومحطات التعبئة التلقائية (ATs، PM-130، ARS-14، ARS-15)، ومضخات المحركات (MP-800)، بالإضافة إلى الصنابير والأنظمة الخاصة المتوفرة في المناطق الخطرة كيميائيًا يتم استخدام المرافق.

موقع الانسكاب يتم غسلها بكمية كبيرة من الماء، معزولة بالرمل، ورغوة الهواء الميكانيكية، ومغطاة ولا تسمح للمواد بالدخول إلى المياه السطحية. للتخلص من التربة الملوثة في موقع الانسكاب، يتم قطع الطبقة السطحية من التربة إلى عمق التلوث، وجمعها ونقلها للتخلص منها باستخدام مركبات نقل التربة (الجرافات، الكاشطات، الممهدات، الشاحنات القلابة). تتم تغطية مناطق القطع بطبقة جديدة من التربة ويتم غسلها بالماء لأغراض التحكم.

تصرفات القائد: عزل المنطقة الخطرة في دائرة نصف قطرها 400 متر على الأقل، وإبعاد الأشخاص عنها، والبقاء في الجانب المواجه للريح، وتجنب الأماكن المنخفضة، وعدم التدخين، ومراعاة تدابير السلامة من الحرائق، والدخول إلى منطقة الحادث فقط بملابس واقية كاملة.

تقديم الإسعافات الأولية:

في المنطقة الملوثة: ارتداء قناع الغاز أو ضمادة من الشاش القطني المبللة بمحلول 2% من صودا الخبز، ومعالجة الوجه بالماء والصابون قبل ارتداء قناع الغاز؛ إذا ظهرت علامات التسمم، استنشق نتريت الأميل، وعالج الجلد المكشوف بالماء والصابون.

بعد إخلاء المنطقة الملوثة: شطف العين بكثرة بالماء أو بمحلول 2% من صودا الخبز، الاستنشاق المتكرر لنتريت الأميل، إذا توقف التنفس، التهوية الاصطناعية، استنشاق الأكسجين.